Die Auslosung der Cup-Sechzehntelfinals hat ergeben, dass der Rekordmeister wieder ins Tessin reisen muss, diesmal zum Challenge-League-Klub FC Lugano.
Am Sonntag, dem 18. Oktober 2009 müssen die Grasshoppers wieder zum Cup in den Süden. Die im Gegensatz zu den letzten Auslosungen unter Ausschluss der qualifizierten Klubs und ohne vorgängige Info über den Termin vorgenommene Auslosung führt in den 1/16-Finals den Challenge League-Klub FC Lugano und den Rekord-Cupsieger GC zusammen.
Alle Partien der 2. Hauptrunde:
FC Biel-Bienne (ChL) - FC Aarau (ASL)
Yverdon-Sport FC (ChL) - BSC Young Boys (ASL)
FC Thun (ChL) - FC Sion (ASL)
FC Le Mont LS (ChL) - FC Basel (ASL)
FC Serrières NE (2. Liga int.) - Neuchâtel Xamax FC (ASL)
FC Wil (ChL) - FC St. Gallen (ASL)
SC Kriens (ChL) - AC Bellinzona (ASL)
FC Lugano (ChL) - Grasshopper Club Zürich (ASL)
FC Linth 04 (2. Liga int.) - FC Luzern (ASL)
FC Locarno (ChL) - FC Zürich (ASL)
Stade Nyonnais (ChL) - FC Lausanne-Sport (ChL)
Etoile Carouge FC (1. Liga) - Servette FC (ChL)
FC Rapperswil-Jona (1. Liga) - FC Wohlen (ChL)
FC Tuggen (1. Liga) - FC Winterthur (ChL)
FC Härkingen (2. Liga int.) - FC Solothurn (1. Liga)
FC Muotathal (3. Liga) - FC Töss (2. Liga int.)
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